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Longo, Edoardo (2009) Sintesi, caratterizzazione e studi conformazionali di analoghi dell'antibiotico peptidico tricogina GA IV, contenenti l'amminoacido pCN-(alfaMe)Phe. [Laurea specialistica biennale]

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Abstract

This work is aimed at synthesizing three analogs of the natural peptaibol antibiotic trichogin GA IV, containing the H-L-pCN-(αMe)Phe-OH residue: n-oct-Aib-Gly-L-Leu-L-pCN-(αMe)Phe-Gly-Gly-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Lol (1) n-oct-Aib-Gly-L-Leu-Aib-Gly-Gly-L-Leu-L-pCN-(αMe)Phe-Gly-L-Ile-L-Lol (2) n-oct-L-pCN-(αMe)Phe-Gly-L-Leu-Aib-Gly-Gly-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Lol (3) The pCN-phenyl moiety is a spectroscopic probe (IR and fluorescence) that will be helpful to study the interaction mechanism between peptaibols and lipidic membranes. The peptide 3 has been synthesized on solid phase, while the segments of peptides 1 and 2 have been prepared in solution. The conformational studies (IR, NMR and CD) performed in solution demonstrate that the synthesized peptides fold into stable helical conformations. Studies with model membranes have shown that peptide 3 has a significant tendency to permeate the phospholipid double layer. Moreover, we have observed that also the pCN-phenyl group of pCN-(αMe)Phe is sensitive to the surrounding. Indeed, the CN stretching undergoes a noticeable shift in the IR spectral region (2225-2231 cm-1), depending upon the solvent. Thus, this group is a worthy probe to investigate the interaction mechanism between trichogin and lipidic membranes.

Item Type:Laurea specialistica biennale
Corsi di Laurea specialistica biennale:Facoltà di Scienze MM. FF. NN. > Chimica
Uncontrolled Keywords:Trigogine, antibiotici, peptaibolici, pCN-Phe
Subjects:Area 05 - Scienze biologiche > BIO/10 Biochimica
Codice ID:22009
Relatore:Formaggio, Fernando
Data della tesi:October 2009
Biblioteca:Polo di Scienze > Dip. di Scienze Chimiche - Biblioteca
Collocazione:TESI.3638
Note per la fruizione:La copia a stampa della tesi e' disponibile presso la biblioteca con la collocazione indicata
Tipo di fruizione per il documento:solo consultazione
Tesi sperimentale (Si) o compilativa (No)?:Yes

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