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Puttini, Marco (2011) Sintesi di Nuove Trifenolammine a Simmetria C3 per la Catalisi Stereoselettiva. [Laurea specialistica biennale]

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Abstract

In questo lavoro di tesi si sono studiate le sintesi di due leganti a simmetria C3, appartenenti alla famiglia delle trifenolammine. Un legante, il tris(1’-metossi-1-idrossi-binaftalene)ammina, è basato su una struttura a binolo; la via di sintesi tracciata consente di ottenere il legante in discreta resa complessiva e in una sola forma diastereomerica partendo dal reagente binolo enantiopuro. Di questo si è ottenuto il complesso con titanio e sono state fatte delle prove di catalisi per l’ossidazione di solfuri, che si sono rivelate efficaci anche se non stereoselettive. L’altro legante, tris(1-idrossi-fenantrene)ammina, è basato su una struttura a fenantrene. Per questo composto si sono tracciate due diverse vie di sintesi, che si differenziano per reagenti e numero di step, ed entrambe si sono rivelate efficaci. Si è riportata anche una strategia di sintesi, che fa ricorso all’ausiliare chirale fenilglicinolo, per ottenere di questo secondo legante il building block enantiopuro che consentirebbe di ottenere la stessa trifenolammina funzionalizzata in una delle tre posizioni benziliche. Il legante così modificato fornirebbe il complesso con una sola elicità, dunque in una sola delle due possibili forme diastereomeriche. Anche di questo secondo legante si è studiata la complessazione con titanio, riconoscendo la possibilità del compleso di passare da forma dimerica a monomerica in presenza di tracce di acqua.

Item Type:Laurea specialistica biennale
Corsi di Laurea specialistica biennale:Facoltà di Scienze MM. FF. NN. > Chimica
Uncontrolled Keywords:trifenolammina, simmetria C3, stereoselettività, catalisi, complesso
Subjects:Area 03 - Scienze chimiche > CHIM/06 Chimica organica
Codice ID:32619
Relatore:Licini, Giulia Marina
Data della tesi:July 2011
Biblioteca:Polo di Scienze > Dip. di Scienze Chimiche - Biblioteca
Collocazione:TESI 3710
Tipo di fruizione per il documento:consultazione / prestito
Tesi sperimentale (Si) o compilativa (No)?:Yes

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